A második világháború során ejtőernyőkkel dobták le a brit katonákat segítő Royal Enfield Flying Flea motorkerékpárokat, amelyekkel aztán a katonák üzeneteket vittek olyan helyeken, ahol a rádiózás nem volt lehetséges vagy éppen biztonságos. A 4000 gépből alig maradt hírmondó, ezért a Royal Enfield most megidézi annak a szellemiségét Classic 500 Pegasus néven – a szárnyas ló az ejtőernyős egységekre utal.

Összesen 1000 példányt készítenek, 250 marad Indiában, 190 megy Nagy-Britanniába, a többit a világ többi részén értékesítik; Nagy-Britanniában 4999 font a vételár. A vevő mindössze annyit dönthet el, Service Brown vagy Olive Drab Green színű legyen a motorkerékpár, egyébként a pegazus-logót viselő vászontáskákat, csillogó króm helyett fekete díszeket kapnak a Classic 500 Pegasus-ok. A gyári kiegészítők között az új motorkerékpárral párhuzamosan katonai témájú ruhadarabok, táskák és sisakok is megjelentek.