Bob Bondurant autóversenyzői karrierje az USA nyugati partján indult Corvette-ek volánja mögött, de gyorsan kilépett a nemzetközi porondra. A Shelby csapat versenyzőjeként kategóriagyőzelmet szerzett az 1964-es LeMans-i 24 óráson, 1965-ben megnyerte az FIA World Sportscar bajnokságát. Az F-1-ben is indult, az 1966-os Belga Nagydíjon például Graham Hill-lel közösen húzta ki a roncsból a balesetet szenvedett Jackie Stewartot, aki elégett volna, ha a pályabírók segítségére vár.
1966-ban részt vett a Grand Prix című film készítésében, James Garner főszereplőnek segített abban, hogyan kell vezetni egy versenyautót. Ezt követően kezdett dolgozni a Bob Bondurant Racing School nevű vállalkozás létrehozásán, amelyet a versenykarrierjének a végét jelentő Watkins Glen-i balesetet követően indított el. Az évtizedek alatt mintegy félmilliónyian látogattak meg, köztük Paul Newman, Clint Eastwood, Nicolas Cage, Christian Bale és Tom Cruise, akik filmszerephez kaptak itt képzést.